Depuis l’Antiquité, à l’époque du médecin Diphile de Sifnos (médecin attitré du roi de Thrace Lysimaque, auteur de l’ouvrage «Régime approprié pour les malades et les bien portants») du poète et musicien d’avant-garde Philoxenidis ou Theoxenidis, qui introduisit dans le lexique musical le terme de «sifniazein» (mélodies très élaborées, pleines de couleur et d’expressivité), Sifnos entretient une longue tradition dans le domaine des lettres et des arts.

Après le Moyen Âge, Sifnos connaît un fort développement de l’instruction et de la culture des lettres. La première école dans l’île est fondée à Kastro au début du XVIe siècle. Depuis, les écoles publiques, collèges, pensionnats de jeunes filles, écoles de codicologie et de rhétorique, écoles de peinture d’icônes, écoles d’apprentissage mutuel et autres constituent une riche tradition dans le domaine de l’éducation. Au summum, l’École du Saint-Sépulcre (à partir du milieu du XVIe siècle), également connue sous le nom d’École de l’Archipel, qui fut le premier établissement d’enseignement supérieur gratuit en Grèce et dont la réputation ne tarda pas à se répandre dans tout le pays. Cette école accueillait non seulement des Sifniotes mais aussi des élèves venus de toute la Grèce. Elle forma des professeurs, des philologues, des ecclésiastiques, des missionnaires, des patriarches et autres (plus de cinquante élèves sifniotes de ce glorieux établissement devinrent patriarches et métropolites).

L’École du Saint-Sépulcre compta parmi ses professeurs Nikolaos Chrysogelos, originaire, de Sifnos, éducateur de renom, premier ministre de l’Éducation Nationale de la Grèce moderne et sénateur, à qui l’on doit la méthode de l’apprentissage mutuel et l’enseignement primaire (son buste orne la place d’Artemonas qui porte son nom).

La tradition se poursuivit avec une multitude de professeurs sifniotes qui, aux XIX et XXe siècles, répandirent chez les Grecs les Lumières et l’Instruction et formèrent des journalistes, des éditeurs et des typographes, des folkloristes, des poètes, des historiens, des peintres, des avocats, des artistes. Citons à titre indicatif:

• Ioannis Gryparis, poète, grand traducteur et enseignant, originaire d’Artemonas, qui fut aussi le premier directeur du Théâtre national et qui fut honoré par le prix des Arts et des Lettres de l’Académie d’Athènes (la statue de Gryparis se trouve dans la cour de l’école publique d’Artemonas);
• Apostolos Makraris, philosophe et théologien érudit, qui a laissé une œuvre remarquable, (son buste se trouve sur la place portant son nom à Katavati ;
• Aristomenis Proveleggios, originaire d’Exabela, poète, traducteur, docteur en philologie, député et académicien, (son buste, œuvre de Yannoulis Halepas, se trouve dans la cour du lycée de Sifnos);
• Kleanthis Triandafyllos-Rabagas, journaliste engagé, éditeur et poète satirique (son buste se trouve sur la place portant son nom à Apollonia);

Citons également les personnalités suivantes et certaines de leurs œuvres:

• les peintres d’icônes Athanasios le Sifniote (plus tard métropolite de Thèbes), Nikolaos Melissos, le moine Agapios Prokos (qui signait en utilisant le titre de son office ecclésiastique «Defterevon Sifnou» [second dans la hiérarchie à Sifnos]), Apostolos Sgourdaios, etc.;
• Karolos Ghion, enseignant et historien, chef de file des historiens insulaires, qui a écrit l’Histoire de l’île de Sifnos en 1876;
• Nikolaos Dekavallas, professeur de l’Université d’Athènes et rédacteur du Dictionnaire historique de l’Académie d’Athènes;
• Nikolaos G. Stafylopatis, éditeur, écrivain, journaliste et poète, à qui l’on doit l’Anthologie des poètes Sifniotes et le recueil primé par l’Académie d’Athènes Chansons populaires et chants du Jour de l’An de Sifnos (1998);
• Antonios Maganaris-Dekavalles, juriste, législateur, professeur de philosophie, professeur d’université aux États-Unis, poète récompensé par l’Académie d’Athènes;
• Stellios Sperantsas, médecin, poète et journaliste, président de l’Union des Écrivains Grecs et de l’Union des Médecins Écrivains, qui écrivit également des manuels de lecture pour l’enseignement primaire et secondaire et obtint de nombreuses récompenses et distinctions parmi lesquelles la médaille d’argent de l’Académie d’Athènes pour son apport à la littérature enfantine. On lui doit notamment la célèbre chanson de Noël Chionia sto Kambanario (La neige tombe sur le clocher);
• Georgios Mavridakis, professeur titulaire de la chaire de Droit privé international de l’Université d’Athènes et académicien;
• Theodosis Sperantsas, philologue, éditeur, grand prosateur de l’Église de Grèce, écrivain et poète, à qui a été décernée la médaille d’or de l’Académie d’Athènes;
• Manolis Korres, dramaturge dont les œuvres ont été traduites et jouées dans de nombreux pays, président de la Société Hellénique des Auteurs de Théâtre et directeur du Musée du Théâtre pendant plus de vingt ans;
• Antonis Prokos, écrivain, poète reconnu, magistrat, président de la Cour d’appel et membre de la Société des Auteurs Grecs;
• les peintres Ioannis Maroulis, Nikolaos Maroulis et Konstantinos Panorios (de nombreuses œuvres de ce dernier sont exposées à la Galerie nationale);
• Konstantinos Dialismas, écrivain, poète, éditeur de la revue Anaplasis et fondateur des écoles Dialisma;
• Antonios Zilimon, magistrat, président des tribunaux d’instance et président de la Cour de Cassation;
• Maria Chryssogelou, première avocate grecque près la Cour de Cassation;
• Iakovos Dragatsis, remarquable professeur d’archéologie et écrivain;
• Kostas Romanos, journaliste, écrivain, poète et éditeur de journaux grecs, anglais et arabes au Caire;
• Emilios Dragatsis, philologue et auteur de théâtre;
• Nikolaos Kabanis, journaliste et éditeur;
• Aristos Kabanis, poète, écrivain, traducteur, journaliste, éditeur et président de l’Union des Rédacteurs des Quotidiens d’Athènes;
• Aristide Prokos, avocat, écrivain et poète;
• Angelos Kosmis, écrivain, avocat et folkloriste;
• les poètes G. V. Prokos, Ioannis Valis, Ismini Karaiosifidou-Politou, Leandros Polenakis, Georgios Likos (de la première génération des poètes grecs d’après-guerre);
• Christos Koulouris, enseignant, écrivain et poète souvent récompensé;
• Lefteris Stavrianos, historien de renommée mondiale, professeur d’histoire à l’université Νorth Western et à l’université de Californie, auteur du livre scolaire très controversé Histoire du genre humain; ses livres sont encore enseignés aux États-Unis;
• Manos Filippakis, folkloriste et homme de lettres;
• Nikos Kalamaris, enseignant et écrivain;
• Les fameuses actrices Mary Aroni, Eudoxia Stamatopoulou (Depasta), Irini Vassilaki, Lela Patrikiou et bien d’autres;
• Varvara Filippaki, archéologue, qui effectua des fouilles à l’Acropole d’Agios Andreas;
• Frangiski Psacharopoulou-Karori, musicienne et productrice d’émissions radiophoniques et télévisées à ERT (service public de radio et télévision), qui imagina et contribua largement à la création d’écoles de musique dans les îles, dont celle de Sifnos (ouverte à Kato Petali sous le nom d’Atelier musical Frangiski Psacharopoulou-Karori);
• Stamatis Polenakis, célèbre dessinateur et caricaturiste qui participa à la Résistance sous l’Occupation;
• Nikolaos Vernikos-Evgenides, président de la Fondation Evgenidiou et armateur;
• Evangelos Th. Pantazoglou, ingénieur aéronautique, collaborateur d’Aristote Onassis et photographe reconnu de Sifnos;
• Stylianos Prokos, inventeur, qui a fait don de la Fondation de bienfaisance portant son nom qui se trouve au centre de l’île;
• Antonios G. Troullos, enseignant, folkloriste et écrivain, qui fut récompensé en 1988 par l’Académie d’Athènes pour son œuvre didactique et littéraire et qui reçut en 2009 la médaille d’or de l’Union européenne des écrivains;
• l’archimandrite M. Filaretos Ap. Vitalis, écrivain, chercheur, prédicateur;
• Nikos A. Stavrianos, écrivain, homme de lettres, chercheur.

Et de nos jours...

• M. Simos Milt. Symeonidis, historien et auteur de l’Histoire de Sifnos et des Sifniaques (annuaires historiques de Sifnos – 22 volumes jusqu’à ce jour, publiés chaque année aux frais de la municipalité de Sifnos);
• M. Titos Patrikios, juriste, sociologue, écrivain, traducteur et poète récompensé en Italie, en France et en Allemagne, lauréat du Grand prix national en 1994 et distingué par l’Académie d’Athènes en 2008 pour l’ensemble de son œuvre;
• M. Georgios X. Mantzouranis, journaliste et écrivain, membre de l’ESIEA (Union des Rédacteurs des Quotidiens d’Athènes) et de la Société des Écrivains;
• M. Nikolaos Probonas, enseignant (directeur de collège et de lycée pendant 25 ans à Sifnos), président de la commune d’Apollonia (1974), qui offre souvent ses services à la communauté locale à titre honoraire et bénévole;
• M. Mimi D. Lemonis, écrivain et poète;
• Mme Ourania Ap. Kalogirou, éditrice et écrivaine;
• Mme Tzoulietta Karori, poétesse et productrice d’émissions de radio;
• M. Giorgos Brounias, poète récompensé par l’Académie d’Athènes en 2010 pour son recueil de poésies Tenta ston Aera (2009);
• le député européen Nikos P. Chrysogelos;
• dix députés;
• deux ministres et
• d’innombrables poètes populaires, scientifiques et artistes qui font honneur à Sifnos jusqu’à aujourd’hui.

Aujourd’hui, deux journaux locaux sont édités dans l’île, les Nouvelles de Sifnos et Sifnos, qui est le plus ancien des Cyclades (publié sans interruption depuis 1880), ainsi qu’un journal en ligne, Lumière de Sifnos. "(‘The Sifnion Light’).".

La Société des Études Sifniaques a organisé sur l’île (en 1998, 2002, 2006 et 2010) quatre congrès internationaux qui ont réuni des centaines d’intervenants et de congressistes du monde entier et qui ont apporté d’intéressantes informations et communications scientifiques concernant Sifnos (sur les périodes de l’Antiquité, de l’empire byzantin, des occupations vénitienne et turque, mais aussi sur les temps plus récents, l’architecture de Sifnos, son folklore et sa littérature). Les compte-rendus de ces congrès sont publiés sous forme imprimée et électronique et sont une source précieuse pour l’histoire de notre île.

En 2007, l’Office National du Tourisme Suisse a décerné à Sifnos le titre d’«Île des poètes et de la culture».

Tous les ans, des dizaines de manifestations culturelles sont organisées sur l’île et perpétuent une longue tradition dans le domaine des lettres, des arts et de la culture en général.